Bio :
Chester est né le 20 mars 1976 à Ph½nix, en Arizona. Il vit maintenant à Redondo Beach, Los Angeles, Californie. Il mesure 1,78 mètres. Il est gaucher. Chester a deux (demi-?) s½urs et un demi-frère, Brian, de 13 ans son aîné, du premier mariage de ses parents. Quand il était plus jeune, Chester fut victime d'abus sexuels, pendant 5 ans, par un ami proche de ses parents. Il eut de graves problèmes aux yeux causés par cela. Ses parents ont divorcés (en 1987) quand Chester avait une dizaine d'années. Son père est un ancien policier et sa mère est infirmière. Quand il était petit, Chester chantait dans toute la maison en s'imaginant être le 5° membre de Depeche Mode. Son précédent job était assistant dans une firme digital-services, et il travaillait aussi dans un bar.
Chester a sa propre idée de la religion : « Je crois en Dieu mais je ne pratique pas, prêche ou discute ouvertement de ma propre idée ».
Il s'est marié à l'âge de 20 ans, avec Samantha le jour d'Halloween, le 31 octobre 1996. Comme ils n'avaient pas beaucoup d'argent pour se permettre un vrai mariage et de s'acheter des alliances, ils se sont fait tatouer des alliances sur leur doigt. Il eut un fils le 19 avril 2002, Draven Sebastian Bennington. Le 2 mai 2005, après 8 ans et 1/2 de mariage, le couple divorce. Chester a obtenu la garde commune de leur enfant.
Le 31 décembre 2005, Chester a épousé sa nouvelle petite amie, Talinda Bentley (qui s'est fait connaître en posant nue dans des magazines). Ensemble, il ont eu un garçon, Tyler Lee, né le 16 mars 2006.
Chester aurait aussi un autre fils, Jaime, agé de 10 ans. Mais on ne sait pas s'l est son fils biologique ou s'il est le beau-fils de Chester. Dans une interview, Chester a dit : « J'ai 3 fils, j'ai adopté le plus agé. J'ai adopté son frère en tant que mon propre fils, donc j'ai 4 enfants ».
Ses Debuts :
Son premier groupe était Grey Daze, un groupe de l'Arizona qu'il a rejoint en 1993. Mais quelque temps plus tard, Chester quitte le groupe car il voulait prendre crédit pour ses propres lyrics, et il en avait assez d'écrire les chansons et de ne pas en avoir les mérites.
Puis il a rejoint Linkin Park quelque temps plus tard (en 1997), après une audition. Dans le groupe c'est le chanteur mais il joue aussi de la guitare. Son premier instrument de musique était le piano.
Chester a également enregistré un album solo, pas encore sorti à l'heure où j'écris.